どうも管理人です。製品含有化学物質担当になっちゃった人のための超初級化学講座の10回目です。今回は、製品含有化学物質担当の方は、聞き飽きただろうし、かつこのブログでも何回も出てきているフタル酸エステルです。
えっ、もういらない？まあ、そう言わずお付き合いください。
そもそもフタル酸エステルって何？
フタル酸エステルってたくさんの種類がありますよね。RoHS指令でも4物質制限されているし、SVHCとしても沢山あります。しかもよくわからない3文字から5文字くらいの略称で呼ばれてる場合が多かったりします。
フタル酸エステルは、フタル酸のエステルということになるのですが、まずフタル酸は次のような構造をしています。
ベンゼン環にカルボン酸が2個ついている形をしています。しかもそのカルボン酸の置換位置は、オルト位です。当然、メタ位、パラ位の異性体が存在するわけですが、一般にフタル酸といった場合は、このオルト位のものを指します。メタ位、パラ位のものは、それぞれ、イソフタル酸、テレフタル酸と呼ばれて区別されます。
さて、フタル酸エステルは、このカルボン酸部分にアルコールもしくはフェノールのようなOH基をもつ化合物を反応させて水が取れて、エステル構造を持つものになります（エステル化反応）。
なので、反応させるものによっていろいろなものが生じますが、上に述べた反応で得られた化合物は、全てフタル酸エステルと総称することができます。
フタル酸エステルに関する情報
フタル酸エステルの生産量と使用用途は、このブログの初期のころにフタル酸エステル（特にDEHP）について その2という記事に書いています。
その記事には書いてあるのですが、日本可塑剤工業会（JPIA)のHPに行くと各種資料やSDS、リスクアセスメント文書へのリンクなどが載っています。
フタル酸エステルの情報に関して言えば最も充実しているでしょう。生産量、出荷量、在庫量などもわかりますし、丹念に見ていけばフタル酸エステルの使用用途も載っています。
ただ、あくまで生産者側の情報ですので、リスク評価や安全性についての見解は、環境団体とは異なるかもしれません。
また、一時期問題となった移行性に関する実験結果なども資料集のところで見ることができます。
ただ、この可塑剤工業会のページでは、ほぼ一貫してDEHPのことをDOPと表現しているので注意が必要です。
フタル酸エステルの名称
フタル酸エステルの名称については、過去にいろんな前で呼ばれるから注意しましょうということを書きました。
でも、多分日本で一番よく使われる言い方は、フタル酸○○で英語では、○○phthalateです。それで、この○○の部分に反応させたアルコールやフェノールの呼び名が入ります。
例えば、DEHPならフタル酸ジエチルヘキシル（Diethylhexyl Phthalate）の略ですが、エチルへキシルの部分は正確には、2-エチルヘキシルです。
フタル酸ビス（２‐エチルヘキシル）
実は、単にフタル酸ジエチルへキシルとだけ書かれても完全に上の構造が書けるかと言われるとそうでもありません。実際には、暗黙の了解というかデファクトスタンダードのようになっているだけです。
例えば、上の構造式で茶色の3番目の炭素にエチル基がついていても、構造的にはフタル酸ジエチルへキシルと書いて間違いではありません。
そこで2番目の炭素にエチル基がついていること示すために２‐エチルヘキシルとなっています。
また、フタル酸ビス…となっているのは、フタル酸ジ…でもよさそうなものですが、ジ、トリなどの通常の倍数接頭辞では不明確になる可能性があるならば ビス-、トリス-などを用いるようです。
フタル酸エステルの略称
化学物質には、正確な物質名を書こうとするとやたら長くなるものをアルファベット数文字で省略して書くことがあります。フタル酸エステルは特にそれが多いような気がします。
単に情報だけになってしまいますが、有名なものは書いておきますので、どんな構造式なのか考えてみてください。ちなみに、RoHSで制限されているフタル酸エステルは4種類、SVHCの中にフタル酸エステルは17種類あります。
- Benzyl butyl phthalate （BBP）
- Bis (2-ethylhexyl)phthalate （DEHP）これは、そのままの頭文字では省略形になりません。古くからの習慣がそのままなんでしょうね。
- Dibutyl phthalate （DBP)
- Dicyclohexyl phthalate （DCHP）
- Dipentyl phthalate (DPP)
- Diisobutyl phthalate (DIBP)
- Diisononyl phthalate （DINP）
- Dinonyl phthalate （DNP)
- Diisodecyl phthalate （DIDP）
フタル酸エステル関係の過去記事の検索
最初に書いたように、フタル酸エステルに関しては、過去に何回も記事を書いています。過去記事を調べるには、ブログの右のカラムの一番上に「サイト内検索」がありますので、そこに「フタル酸エステル」と入力して検索すれば、見ることができます。ものすごい初期の記事やこの記事も含めて、37件くらい出てくるはずです。
必要な情報にアクセスしてみてください。
コメント
重要な記事ですね、これは…！
こーし様、いつもコメントありがとうございます。管理人です。
でも、管理人としては今までの記事のつまみ食いに近いので、重要かと言われると、、、(^^;。
すいません、私がこういうのに関わり始めたのが最近なので、なかなか今までの記事全てを見れては無くて(つд⊂)
でもこの記事のおかげで過去記事見れて、そのおかげで勉強になりました～！
こーし様、管理人です。
あー、そういうことですね。こーし様のように新しくこの仕事になったんだとか、うちの会社でもやんなきゃなんなくなって担当にさせられたという方や、前の人が抜けちゃってという方もいるでしょうから、
たまには、こういうまとめ記事も必要かもしれないですね。
気付きができました。ありがとうございます。